SENYAWA HIDROKARBON

SENYAWA HIDROKARBON

1.      Identifikasi Atom C, H dan O

Dalam kehidupan sehari-hari sering kita temui senyawa karbon yang terdapat dalam bahan makanan, seperti karbohidrat, lemak, protein, serta dalam insektisida, obat-obatan dan kosmetik. Untuk mengidentifikasi apakah ada senyawa karbon dalam bahan tersebut, diantaranya dapat kita amati saat membakar sate terlalu lama, maka akan kita amati zat tersebut berubah menjadi hitam. Atau saat kita membakar kayu atau kertas, akan diperoleh hasil pembakaran yang berwarna hitam. Zat berwarna hitam yang diperoleh dari hasil pembakaran tersebut adalah karbon.

 

Senyawa karbon adalah senyawa yang mengandung unsur karbon. Senyawa karbon terbagi dua, yaitu senyawa karbon organik dan senyawa karbon anorganik. Karbohidrat, protein, lemak dan minyak bumi adalah contoh senyawa karbon organik. Sedangkan contoh senyawa karbon anorganik CO₂, CaCO₃, dan CaC₂.

Perbedaan antara senyawa organik dan anorganik adalah sebagai berikut:

Senyawa Organik	Senyawa Anorganik
1.      Berasal dari makhluk hidup	Berasal dari benda mati
2.      Sebagian besar tidak larut dalam air	Sebagian besar larut dalam air
3.      Berikatan kovalen	Ada yang berikatan ion maupun kovalen
4.      Struktur molekul umumnya kompleks	Struktur molekulnya sederhana
5.      Reaksi berjalan lambat	Reaksinya berjalan cepat
6.      Mempunyai isomer	Tidak memiliki isomer

 

2.      Kekhasan Atom Karbon

a.         Atom karbon membentuk empat ikatan kovalen dengan atom lain

₆C      :  2  4

b.         Mampu membentuk rantai yang sangat panjang

Atom karbon mampu berikatan dengan atom karbon lain membentuk rantai yang sangat panjang. Rantai karbon dapat berupa rantai lurus atau bercabang.

	Rantai Karbon Lurus

 

 

 

                            

              Rantai Karbon bercabang

 

c.       Dapat membentuk ikatan tunggal, rangkap dua dan rangkap tiga

Berdasarkan ikatan antar atom C, maka atom C dapat membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Ikatan tunggal disebut ikatan jenuh, sedangkan ikatan rangkap dua dan tiga disebut ikatan tak jenuh

 

d.      Dapat berupa atom karbon primer, sekunder, tersier maupun kuarterner

·           Atom C primer adalah atom C yang mengikat satu atom C lain

        

 

 

 

 

·           Atom C sekunder adalah atom C yang mengikat dua atom C lain

 

 

 

 

 ·           Atom C tersier adalah atom C yang mengikat tiga atom C lain

 

 

 

 

  ·           Atom C kuarterner adalah atom C yang mengikat empat atom C lain

3.      Pengelompokan Senyawa Hidrokarbon

 

Jenis-Jenis Senyawa Hidrokarbon

 

• Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang hanya mengandung unsur karbon dan hydrogen.
• Senyawa alifatik adalah senyawa hidrokarbon dengan struktur rantai karbon terbuka. Contoh : alkana, alkena dan alkuna.
• Senyawa alisiklik adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki struktur rantai karbon tertutup. Contoh : siklopropana dan siklobutana

 

                    

siklopropana                            siklobutana

 

• Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon tertutup dan mengandung dua atau lebih ikatan rangkap yang letaknya berselang-seling. Contoh : benzena dan toluene

 

 

 

 

 

 

 

     

2.      Memberi Nama Senyawa Alkana.

Senyawa alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan antar atom C hanya berupa ikatan tunggal). Alkana bersifat kurang reaktif. Pada suhu 25⁰C, alkana rantai lurus berwujud: gas (C₁-C₄), cair (C₅- C₁₇) dan padat (C₁₈ atau lebih).

Rumus umum senyawa alkana: C_nH₂n+₂

C₁      à    CH₄

C₂      à    C₂H₆

C₃      à    C₃H₈

Tatanama senyawa alkana menurut IUPAC :

1.         Tentukan rantai karbon terpanjang (rantai utama).

2.         Tentukan gugus alkilnya.

Gugus alkil (cabang) adalah alkana yang kehilangan satu atom H-nya.

Alkana	Nama alkana	Gugus alkil	Nama alkil
CH4	Metana	-CH3	Metil
C2H6	Etana	-C2H5	Etil
C3H8	Propana	-C3H7	Propil
C4H10	Butana	-C4H9	Butil
C5H12	Pentana	-C5H11	Pentil
C6H14	Heksana	-C6H13	Heksil
C7H16	Heptana	-C7H15	Heptil
C8H18	Oktana	-C8H17	Oktil
C9H20	Nonana	-C9H19	Nonil

 

3.      Penomoran dimulai dari atom C yang terletak paling dekat ke atom C yang mengikat gugus cabang.

Jika gugus metil dan gugus etil memiliki posisi yang sama dari kedua ujung, penomoran rantai C dilakukan dengan cara memberi nomor lebih kecil untuk atom C yang mengikat gugus alkil dengan atom C lebih banyak.

4.      Jika terdapat lebih dari satu rantai cabang yang sama, rantai cabang tersebut diberi awalan.

2 = di                  5          = penta                        8          = okta

3 = tri                 6          = heksa                        9          = nona

4 = tetra              7          = hepta                        10        = deka

5.      Penulisan urutan alkil berdasarkan abjad.

Jika terdapat gugus metil dan etil, maka yang ditulis lebih dahulu adalah etil kemudian metil.

Selain tatanama menurut IUPAC, ada tata nama yang lain yang sering dipakai yaitu nama trivial atau nama lazim.

Tatanama alkana menurut Trivial :

1.         Untuk rantai karbon lurus dan tidak bercabang, diberi awalan normal atau disingkat n.

 

 n-butana

2.                  Pada ujung rantai karbon terdapat cabang metil sehingga membentuk posisi siku, maka diberi awalan iso-

 

 

       

3.      Gugus alkil diberi nama umum sebagai berikut:

             4.      Untuk struktur berikut, berlaku pemberian awalan neo-

neopentana 

5.      Memberi Nama Senyawa Alkena

Senyawa alkena memiliki ikatan rangkap dua dan merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh.

Rumus umum alkena : C_nH_2n

C = 2 à C₂H₄ (etena)

C = 3 à C₃H₆ (propena)

C­ = 4 à C₄H₈ (butena)

Tatanama senyawa Alkena :

1.       Rantai karbon terpanjang (rantai utama) harus melalui ikatan rangkap dua.

2.      Penomoran untuk atom C nomor satu dilakukan dengan cara menempatkan ikatan rangkap pada nomor terkecil.

3.         Aturan penomoran lainnya sama seperti pada senyawa alkana

4.         Senyawa alkena diberi nama sesuai dengan jumlah atom C terpanjang dan diberi akhiran –ena.

                

            

        

    

6.      Memberi Nama Senyawa Alkuna

Senyawa alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga.

Rumus umum alkuna: C_nH_2n-2

C = 2 à C₂H₂ (Etuna)

C = 3 à C₃H₄ (Propuna)

C­ = 4 à C₄H₆ (Butuna)

Tatanama Alkuna:

1.         Senyawa alkuna diberi nama sesuai dengan atom C terpanjang dan diberi akhiran –una.

2.         Penomoran atom C pada alkuna sama seperti pada senyawa alkena

Contoh :

7.      Hubungan Titik Didih Senyawa Alkana dengan Mr dan Strukturnya

Nama	Rumus molekul	Massa molekul relatif (Mr)	Titik leleh (0C)	Titik didih (0C)
Metana	CH4	16	-182,5	-160,0
Etana	C2H6	30	-183,6	- 88,7
Propana	C3H8	44	-187,6	- 42,4
n-butana	C4H10	58	-139,0	- 0,4
Isobutana	C4H10	58	-160,9	-10,2
n-pentana	C5H12	72	-129,9	36,0
Isopentana	C5H12	72	-160,5	27,9
Neopentana	C5H12	72	-16,6	9,6
Heksana	C6H14	86	-94,5	68,8
Heptana	C7H16	100	-90,6	98,4
Oktana	C8H18	114	-56,9	125,6
Nonana	C9H20	128	-53,6	150,7
Dekana	C10H22	142	-29,7	174,0
Undekana	C11H24	156	-25,0	194,5
Dodekana	C12H26	170	-9,7	216,2
Tridekana	C13H28	184	-6,2	234,0
Tetradekana	C14H30	198	5,5	525,5
Pentadekana	C15H32	212	10,0	270,5
Heksadekana	C16H34	226	18,5	287,5
Heptadekana	C17H36	240	22,5	-
Oktadekana	C18H38	254	28,0	317,0
Nonadekana	C19H40	268	32,0	330,0
Eikosana	C20H42	280	36,7	-
Hektana	C100H202	1402	115,1	-

 

Berdasarkan tabel dapat diketahui bahwa:

1.     Jika harga Mr semakin besar atau jumlah atom C semakin banyak, harga titik leleh dan titik didih semakin besar.

2.     Senyawa alkana yang memiliki rantai cabang memiliki titik didih dan titik leleh lebih kecil daripada senyawa alkana yang memiliki rantai lurus dan tidak bercabang,  meskipun rumus molekulnya sama.

Suatu zat  yang memiliki titik didih <25⁰C pada suhu 25⁰C dan tekanan 1 atm berwujud gas. Suatu zat yang memiliki titik leleh <25⁰C dan titik didih >25⁰C berwujud cair, sedangkan zat yang memiliki titik leleh >25⁰C berwujud padat.

·           Dari metana – isobutana       : gas

·           Dari n-pentana – heptadekana          : cair

·           Dari oktadekana – hektuna   : padat

 

Rumus molekul dan titik didih Alkena :

        

    

    8.      Isomer Struktur dan Isomer Geometri

Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Isomer terbagi dua, yaitu isomer struktur dan isomer geometri.

·           Isomer kerangka : senyawa dengan rumus molekul sama, tetapi kerangka karbon berbeda

·       Isomer posisi : senyawa dengan rumus molekul dan gugus fungsi sama, namun mempunyai posisi gugus fungsi berbeda

·           Isomer fungsi : senyawa dengan rumus molekul sama, namun jenis gugus fungsi berbeda.

·          Isomer geometri : senyawa dengan rumus molekul, gugus fungsi dan posisi gugus fungsi sama, namun bentuk geometri (struktur ruang) berbeda.

1.        Keisomeran Senyawa Alkana

     Pada senyawa alkana hanya terjadi isomer rangka saja. Keisomeran rangka senyawaa alkana dimulai dari senyawa butana.

        Contoh : 

        

 

Rumus Molekul	Jumlah Isomer	Rumus Molekul	Jumlah Isomer
C4H10	2	C13H28	802
C5H12	3	C14H30	1858
C6H14	5	C15H32	4347
C7H16	9	C16H34	10357
C8H18	18	C17H36	24894
C9H20	35	C18H38	60523
C10H22	75	C19H40	148284
C11H24	159	C20H42	366319
C12H26	355

 

    2.      Keisomeran Senyawa Alkena

            Pada alkena terdapat isomer rangka, isomer posisi dan isomer geometri.

            a.    Isomer Rantai

                  Isomer rantai pada alkena terjadi karena rantai karbon yang berubah, tetapi posisi ikatan                          rangkap tetap.

            

            

       

  9.   Reaksi Senyawa Karbon

1.         Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi adalah reaksi dengan gas oksigen di atmosfer.

Contoh :

 

2.      Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom atau gugus atom suatu molekul oleh atom atau gugus atom yang lain.

Contoh :

 

3.      Reaksi Adhisi

Reaksi adhisi adalah reaksi penambahan jumlah atom yang diikat oleh atom yang semula berikatan rangkap. Reaksi adhisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap, rangkap tiga maupun ikatan rangkap karbon dengan atom lain seperti C=O atau C=N.

Pada reaksi adhisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.

 

4.      Reaksi Eleminasi

Reaksi eliminasi adalah reaksi yang mana senyaawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan  melepas molekul kecil.